{"id":5895,"date":"2021-10-14T13:53:30","date_gmt":"2021-10-14T17:53:30","guid":{"rendered":"https:\/\/www.cchen.cl\/?p=5895"},"modified":"2021-10-14T14:06:13","modified_gmt":"2021-10-14T18:06:13","slug":"premio-nobel-2021-premio-al-diseno-y-creacion-de-moleculas-organicas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.cchen.cl\/?p=5895","title":{"rendered":"Premio Nobel 2021: Premio al dise\u00f1o y creaci\u00f3n de mol\u00e9culas org\u00e1nicas"},"content":{"rendered":"\n
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El pasado mi\u00e9rcoles 6 de octubre, la Real Academia de las Ciencias de Suecia entreg\u00f3 el prestigioso galard\u00f3n a los investigadores Benjamin List <\/strong>(1997, Frankfurt, Alemania) y David MacMillan<\/strong> (1968, Bellshill, Reino Unido), por su gran aporte al desarrollo de la organocat\u00e1lisis asim\u00e9trica<\/em><\/strong>.<\/em><\/p>\n\n\n\n

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Pero, \u00bfqu\u00e9 es la cat\u00e1lisis asim\u00e9trica<\/em>? Antes de eso es necesario conocer el concepto de quiralidad<\/strong>.<\/p>\n\n\n\n

Los enlaces qu\u00edmicos formados por un \u00e1tomo de carbono en una mol\u00e9cula org\u00e1nica, poseen una disposici\u00f3n tridimensional. Un ejemplo de esto se observa en dos mol\u00e9culas de cianohidrina (A y B), las que poseen un enlace hacia adelante del plano (v\u00e9ase en la imagen cu\u00f1a en negro), un enlace hacia atr\u00e1s (v\u00e9ase cu\u00f1a entrecortada) y dos enlaces en el plano.<\/p>\n\n\n\n

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\u00bfSon estos dos productos iguales? No, ya que ambas estructuras no son superponibles. Dicho de otra forma, son im\u00e1genes especulares<\/strong>, es decir, si una de ellas se refleja en un espejo, se obtendr\u00eda una imagen id\u00e9ntica de la otra. En t\u00e9rminos qu\u00edmicos, ambas estructuras son enanti\u00f3meros<\/strong>. Y se dice que son quirales <\/strong>si no pueden superponerse a su imagen especular.<\/p>\n\n\n\n

Si dos compuestos pueden o no superponerse, depender\u00e1 del plano de simetr\u00eda<\/strong>. Por lo tanto, si un compuesto org\u00e1nico posee alg\u00fan plano de simetr\u00eda, no es un compuesto quiral, como es el caso de la cianohidrina de acetona.<\/p>\n\n\n\n

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Si analizamos la etimolog\u00eda de la palabra quiral<\/strong>, se observa que ‘quiral’ -Khe\u00edr es mano\u00bb en griego. De esto deriva el t\u00edpico ejemplo de la superposici\u00f3n de las manos. Por mucho que lo intentemos, estas no pueden superponerse.<\/p>\n\n\n\n

Resumiendo, y sin entrar en mayores detalles, cada carbono involucrado como centro quiral, recibe una denominaci\u00f3n la cual puede ser R<\/em> o S<\/em>, dependiendo de la orientaci\u00f3n que tengan los grupos funcionales unidos a \u00e9l. Adem\u00e1s, si desv\u00eda la luz polarizada a la derecha, reciben la denominaci\u00f3n + o D (dextrorrotatorio) y si es hacia a la izquierda, – o L (levorrotatorio). Estas denominaciones permiten identificar alg\u00fan enanti\u00f3mero en espec\u00edfico. <\/p>\n\n\n\n

En la naturaleza cada compuesto qu\u00edmico cumple una funci\u00f3n, la cual muchas veces depende de su quiralidad. Por ejemplo, los olores de la naranja y el lim\u00f3n se diferencian por ser las versiones izquierda y derecha de la misma mol\u00e9cula: el limoneno. El R<\/em>-(+)-limoneno huele a naranja; mientras que el S<\/em>-(-)-limoneno corresponde al olor del lim\u00f3n.<\/p>\n\n\n\n

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En el caso de los f\u00e1rmacos, la diferencia entre los enanti\u00f3meros es crucial. La enfermedad de Parkinson es un muy buen ejemplo. Las personas que padecen Parkinson son tratados con el amino\u00e1cido no proteico dopa (3-(3,4-dihidroxifenil) alanina. La dopa es quiral, y solo la S<\/em>-dopa (conocida como L-dopa) es eficaz para restaurar la funci\u00f3n nerviosa. La R<\/em>-dopa no solo es ineficaz, sino que por el contrario es bastante t\u00f3xica, por lo que el f\u00e1rmaco debe suministrarse rigurosamente como un solo enanti\u00f3mero.<\/p>\n\n\n\n

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Por otro lado, el an\u00e1logo de la anfetamina, la Dexfenfluramina, que se comercializaba como supresor del apetito, la cual, estimula la producci\u00f3n de la hormona serotonina y hace que el cuerpo se sienta satisfecho. Sin embargo, se descubri\u00f3 que muchos de los efectos secundarios indeseados que provocaba en las personas se pod\u00edan evitar administrando \u00fanicamente el S<\/em>-enanti\u00f3mero. <\/p>\n\n\n\n

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Otro ejemplo que cabe mencionar, es la Glucosa y su utilizaci\u00f3n en tratamientos m\u00e9dicos. La Glucosa es el principal carbohidrato involucrado en la obtenci\u00f3n de energ\u00eda para el ser humano. La D-glucosa es m\u00e1s abundante en la naturaleza que la L-glucosa. La L-glucosa no puede utilizarse como fuente de energ\u00eda en la respiraci\u00f3n celular ya que nuestro sistema bil\u00f3gico no puede metabolizarla durante la gluc\u00f3lisis. Es decir, L-glucosa es menos com\u00fan y menos activa biol\u00f3gicamente. <\/p>\n\n\n\n

As\u00ed, la disponibilidad de la D-glucosa y su f\u00e1cil degradaci\u00f3n al interior de nuestro cuerpo, la han llevado a ser la base de muchos f\u00e1rmacos. Un an\u00e1logo de la D-glucosa, la Fluorodeoxiglucosa F18<\/strong> (18<\/sup>F-FDG) es un radiof\u00e1rmaco<\/strong> que se produce al interior la Comisi\u00f3n Chilena de Energ\u00eda Nuclear<\/strong>. Este compuesto quiral es utilizado como radiotrazador en el diagn\u00f3stico del C\u00e1ncer. Luego de inyectar 18<\/sup>F-FDG en un paciente, este se acumula en las c\u00e9lulas cancer\u00edgenas y mediante un esc\u00e1ner PET (Tomograf\u00eda por Emisi\u00f3n de Positrones)<\/em>, se pueden obtener im\u00e1genes tridimensionales de la distribuci\u00f3n de 18<\/sup>F-FDG en el cuerpo.<\/p>\n\n\n\n

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Desde que se descubri\u00f3 la quiralidad en las mol\u00e9culas hace m\u00e1s de 150 a\u00f1os con los primeros descubrimientos de Louis Pasteur, muchos cient\u00edficos han volcado su investigaci\u00f3n a una s\u00edntesis selectiva, asim\u00e9trica, o tambi\u00e9n llamada Enantioselectiva<\/em><\/strong>. Hasta hace algunas d\u00e9cadas, la s\u00edntesis de compuestos quirales era de varios pasos, con largos tiempo de obtenci\u00f3n y con bajos rendimientos, debido a la dificultad de separar los enanti\u00f3meros; los cuales, se obten\u00edan en diversas proporciones. De hecho, el desarrollo de t\u00e9cnicas cromatogr\u00e1ficas fue un gran aliado de los qu\u00edmicos sint\u00e9ticos.<\/p>\n\n\n\n

Ahora bien, volviendo a List y McMillan y teniendo en cuenta todo lo anterior, con el pasar de los a\u00f1os madur\u00f3 el desarrollo de catalizadores (o aceleradores) de reacciones; los cuales apuntaban a obtener reacciones m\u00e1s selectivas hacia los enanti\u00f3meros deseados, especialmente en la industria farmac\u00e9utica. Dos tipos de catalizadores, los complejos met\u00e1licos y las enzimas, fueron los m\u00e1s estudiados. <\/p>\n\n\n\n

En este contexto, el desarrollo de los actuales premios nobel entra en juego, ya que ellos, estudiaron en paralelo una tercera forma de catalizar las reacciones mediante el uso de peque\u00f1as mol\u00e9culas org\u00e1nicas quirales. Estos organocompuestos, muchas veces pod\u00edan ser la parte activa o quiral de una enzima. Al entregar a cada reacci\u00f3n un ambiente quiral, demostraron la factibilidad y el \u00e9xito de una organocat\u00e1lisis asim\u00e9trica<\/em><\/strong>. <\/strong>Resultados que facilitaron r\u00e1pidamente la obtenci\u00f3n de innumerables productos para la industria.<\/p>\n\n\n\n

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Dr. Julio I. Urz\u00faa<\/strong><\/p>\n\n\n\n

Investigador del Centro de Materiales para la Transici\u00f3n y Sostenibilidad Energ\u00e9tica<\/strong><\/p>\n\n\n\n

Comisi\u00f3n Chilena de Energ\u00eda Nuclear<\/strong><\/p>\n<\/div><\/div>\n\n\n\n

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*Nota<\/strong>: Ejemplos de quiralidad obtenidos desde Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry<\/em> (2nd ed.). Oxford University Press.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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